Née à Philadelphie en 1907, Gladys Bentley a été raillée dans son enfance pour être un garçon manqué en surpoids. Dans son smoking blanc et son chapeau haut de forme, la chanteuse et pianiste affichait sa réputation de « bulldagger » ou de lesbienne butch. Artiste de premier plan pendant la Renaissance de Harlem, elle a fait la une du Cotton Club et de la Clam House où elle a ouvertement flirté avec les femmes du public.
Elle a pris des chansons populaires de l’époque – comme « Sweet Georgia Brown » ou « Alice Blue Gown » – et a ajouté des paroles suggestives de sa voix rauque d’alto, encourageant le public à faire écho au refrain. L’acte anti-genre a fait sensation, faisant d’elle l’une des icônes les plus aimées de l’époque. En 1928, Bentley a commencé une carrière d’enregistrement de 20 ans. Sa cérémonie de « mariage » avec une femme blanche du New Jersey a été largement médiatisée, élargissant sa notoriété, mais l’a également tranquillement préparée à une vie qui deviendrait bientôt plus dure. Dans les années 1930, elle était la tête d’affiche du Ubangi Club – avec un chœur de drag queens pour la soutenir – mais la décennie de la Grande Dépression allait avoir un impact important sur la vie nocturne de Harlem.
En 1937, elle a déménagé à Los Angeles où elle a été harcelée pour avoir porté des vêtements pour hommes, même si elle réussit à gagner sa vie en travaillant principalement dans des clubs gays au cours de la décennie suivante. Le climat répressif des années 1950 a fait de la période un moment particulièrement difficile pour être une lesbienne butch aux États-Unis. Ayant besoin de sauver sa carrière, en 1952, Bentley a publié un essai dans Ebony disant qu’elle avait été « guérie » de son lesbianisme et était maintenant mariée à un homme – bien que la véracité de son traitement et la validité du mariage ne puissent jamais être vérifiées ; une triste coda à ce qui avait été une vie vécue sans compromis.
Gladys Bentley – l’incarnation vivante du « Hot Harlem » dans les années 1920 – est décédée de la grippe en 1960. Elle avait 52 ans.